Cis-9,10-Dihydro-9,10-Ethanoanthracen-11,12-Dicarbonsäureanhydrid spätestens 2023

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Maleinsäureanhydrid – Wikipedia

Strukturformel
Struktur von Maleinsäureanhydrid
Allgemeines
Name Maleinsäureanhydrid
Andere Namen
  • Furan-2,5-dion (IUPAC)
  • (Z)-Butendisäureanhydrid
  • cis-Butendisäureanhydrid
  • cis-Ethylendicarbonsäureanhydrid
  • 2,5-Furandion
  • 2,5-Dioxo-dihydrotetrafuran
  • Dihydro-2,5-dioxofuran
  • MSA (abgekürzt)
  • MALEIC ANHYDRIDE (INCI)[1]
Summenformel Kohlenstoff4H2O3
Kurzbeschreibung

weiße Schuppen anhand durchdringendem, scharfem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-31-6
Europäische Union-Nummer 203-571-6
ECHA-InfoCard 100.003.247
nacktChem 7923
ChemSpider 7635
Wikidata Q412377
Eigenschaften
Molare Masse 98,06 g·mol−1
Aggregatzustand

stark[2]

Dichte

0,93 g·cm−3 (20 °Kohlenstoff)[2]

Schmelzpunkt

53 °Kohlenstoff[2]

Siedepunkt

202 °Kohlenstoff[2]

Dampfdruck
  • 20 Pa (20 °Kohlenstoff)[3]
  • 1,33 hPa (44 °Kohlenstoff)[2]
Löslichkeit
  • rasche Hydrolyse anhand Wasser zu Maleinsäure[2]
  • löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung allesamt Verordnung (Europäische Union) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]

Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- weiterhin P-Sätze H: 302​‐​314​‐​317​‐​334​‐​372
EUH: 071
P: 260​‐​280​‐​284​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338​‐​342+311 [2]
MAK
  • DFG: 0,081 mg·m−3, 0,2 ml·m−3[2]
  • Schweiz: 0,1 ml·m−3 bzw. 0,4 mg·m−3[5]
Toxikologische Daten
  • 400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, den Mund betreffend)[2]
  • 2620 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, durch die Haut hindurch)[2]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−469,8 kJ/mol[6]

Soweit möglicherweise weiterhin konventionell, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn keinesfalls originell vermerkt, Gültigkeit besitzen die angegebenen Daten anliegend Standardbedingungen.

Maleinsäureanhydrid (hinten IUPAC-Nomenklatur: Furan-2,5-dion, abgekürzt sonderlich aber und abermal bekannt als denn MSA bezeichnet) ist eine organisch-chemische Verbindung allesamt dieser Stoffgruppe dieser Carbonsäureanhydride, besser gesagt dies Anhydrid dieser Maleinsäure, einer ungesättigten Dicarbonsäure. Es ist ein Zwischenprodukt dieser Chemischen Industrie.

Gewinnung weiterhin Darstellung

Historisches Verfahren

Benzoloxidation

Bis zum Beginn dieser sechziger Jahre wurde Maleinsäureanhydrid einsam auf Grund die selektive katalytische Gasphasenoxidation vonseiten Benzol anhand Luftsauerstoff anliegend Temperaturen vonseiten 400–450 °Kohlenstoff weiterhin Drücken vonseiten 2–5 auf die Kralle an Vanadiumpentoxid-Katalysatoren, ebendiese nachträglich anhand Molybdäntrioxid oder Phosphorsäure modifiziert sein fähig sein, hergestellt.[7]

Selektive Partial-Oxidation von Benzol mit Luftsauerstoff zu Maleinsäureanhydrid, Kohlenstoffdioxid und Wasser in Gegenwart eines Vanadiumpentoxid / Molybdäntrioxid-Katalysators

Die komplette Reaktion wird solange in Rohrbündelreaktoren, anliegend denen die beträchtliche Reaktionswärme (ΔHR= −1875 kJ·mol−1) mit vonseiten Salzschmelzen abgeführt weiterhin zur Erzeugung vonseiten überhitztem Hochdruckdampf genutzt wird, durchgeführt. Der Benzolumsatz beträgt 85–95 %, solange wird immerhin dessen ungeachtet eine Ausbeute vonseiten 60–75 % Maleinsäureanhydrid erreicht. Nachteilig ist dennoch, indem schätzungsweise ein Drittel des Benzols denn Kohlenstoffdioxid verschwunden geht. Deshalb ist dieses Verfahren in Anbetracht dieser hohen weiterhin ebenso ansteigenden Benzolpreise wie noch dieser einzuhaltenden Emissionsgrenzwerte profitabel ungestalt geworden.[7]

Aktuelle Verfahren

Butenoxidation

Aus diesem Nachteil wurde Anfang dieser sechziger Jahre ein verbessertes Verfahren zur Herstellung vonseiten Maleinsäureanhydrid entwickelt. Demnach geht man vonseiten butadienfreien C4-Fraktionen allesamt, die im Wesentlichen Isobuten weiterhin die isomeren Butene (But-1-en weiterhin But-2-en) unterbringen. Dieses Gemisch wird dann anhand Luftsauerstoff anliegend Temperaturen vonseiten 350–450 °Kohlenstoff weiterhin Drücken vonseiten 2–5 auf die Kralle zweite Geige an Vanadiumpentoxid-Katalysatoren, ebendiese anhand Oxiden vonseiten Titan, Molybdän oder Antimon modifiziert sein fähig sein weiterhin aufwärts oberflächenarmen Trägern sauer sind, vollzogen.[7][8]

Selektive Partial-Oxidation der Butene mit Luftsauerstoff zu Maleinsäureanhydrid und Wasser in Gegenwart eines Vanadiumpentoxid-Katalysators

Auch an dieser Stelle verwendet man Rohrbündelreaktoren, anliegend denen die beträchtliche Reaktionsenthalpie (ΔHR= −1315 kJ·mol−1) mit vonseiten Salzschmelzen abgeführt weiterhin zur Erzeugung vonseiten überhitztem Hochdruckdampf genutzt wird. Die Selektivität zu Maleinsäureanhydrid beträgt 45–60 % bedeckt aufwärts den oxidierbaren Butengehalt. Das gewünschte Produkt fällt hinten zweistufiger Destillation in Leicht- weiterhin Schwersiederkolonnen in einer Reinheit vonseiten 99 % an. Wesentlich Nebenprodukte sind anliegend Kohlenstoffdioxid weiterhin Kohlenstoffmonoxid, bekannt als Essig-, Acryl-, Fumar-, Croton- weiterhin Glyoxylsäure wie noch Formaldehyd.[7]

Butanoxidation

Hinsichtlich des ebenso ansteigenden Bedarfs an Maleinsäureanhydrid führte bekannt als dies neuere Butenoxidation-Verfahren in Anbetracht dieser geringen Selektivitäten zu einem unbefriedigenden Ergebnis. Angesichts dessen wurde Mitte dieser siebziger Jahre erstmalig vonseiten Monsanto in den Amiland eine Oxidation vonseiten Butan denn dem preiswertesten Einsatzmaterial sondern MSA entwickelt. Nach diesem Verfahren setzt man Butan anhand Luftsauerstoff anliegend Temperaturen vonseiten 390–430 °Kohlenstoff weiterhin leichtem Überdruck an Vanadylpyrophosphat-Katalysatoren [(VO2)2P2O7] in dieser Gasphase um.[3][7]

Selektive Partial-Oxidation von n-Butan mit Luftsauerstoff zu Maleinsäureanhydrid und Wasser in Gegenwart eines VPO-Katalysators

Die Reaktion kann dann vergleichbar zu den Vorgängervarianten in Rohrbündelreaktoren, wie noch neuerdings bekannt als in Wirbelschichtreaktoren durchgeführt werden. Der Umsatz an n-Butan beträgt 80–85 %. Damit wird eine Ausbeute an Maleinsäureanhydrid vonseiten 50–60 %, in neueren Verfahrensvarianten bekannt als 70–75 % erreicht.[3][7]

Es besteht eine Analogie zur Herstellung vonseiten Phthalsäureanhydrid: Weil ältere Verfahren vonseiten Naphthalin Essen gehen, verwenden moderne Verfahren o-Xylol.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Maleinsäureanhydrid bildet farblose, nadelförmige Kristalle, die anliegend 52,8 °Kohlenstoff ausapern.[9][10] Die molare Schmelzenthalpie beträgt 13,66 kJ·mol−1.[10] Die Verbindung siedet trübselig Normaldruck anliegend 202 °Kohlenstoff.[2] Die Dampfdruckfunktion ergibt gegenseitig hinten Antoine im Rahmen log10(P) = A−(B/(T+Kohlenstoff)) (P in auf die Kralle, T in Kalium) anhand A = 3,79916, B = 1431,009 weiterhin Kohlenstoff = −101.093 im Temperaturbereich vonseiten 317 solange bis 445 Kalium.[11] Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 54,8 kJ·mol−1.[10][12]

Chemische Eigenschaften

Maleinsäureanhydrid ist sonderlich reaktionsfreudig. Es hydrolysiert in Wasser zu Maleinsäure. Die Hydrolyse verläuft anhand −34,9 kJ·mol−1 Wärme abgebend.[13] Mit Alkoholen werden die entsprechenden Monoester oder Diester wissenschaftlich.[9] Die Umsetzung anhand Ammoniak oder Aminen führt zu den entsprechenden Monoamiden, ebendiese trübselig Wasserabspaltung in die cyclischen Imide überführt werden fähig sein.[10] Wie sondern ungesättigte Verbindungen charakteristisch geht Maleinsäureanhydrid light Additionsreaktionen an dieser Doppelbindung ein. Mit Halogenen fähig sein die entsprechenden Dihalogenbernsteinsäuren, Mono- oder Dihalogenmaleinsäuren bzw. deren Anhydride gewonnen werden.[10][9] Eine Hydrierung kann je hinten Reaktionsbedingungen zum Bernsteinsäureanhydrid, 1,4-Butandiol, Tetrahydrofuran oder Butyrolacton verwalten.[10] In Diels-Alder-Reaktionen tritt es denn reaktives Dienophil in Erscheinung. Die Umsetzung anhand 1,3-Butadien führt zum 1,3,3a,4,7,7a‐Hexahydro‐2‐benzofuran‐1,3‐dion (Tetrahydrophthalsäureanhydrid). Diese Reaktion verläuft anhand −263,6 kJ·mol−1 abgehoben Wärme abgebend.[14]

Maleic anhydride Diel.Alder reaction with butadiene.svg

Photochemisch gelingt anliegend UV-Licht-Bestrahlung die Dimerisierung zum Cyclobutantetracarbonsäuredianhydrid.[15]

MaleicAnhydrideDimerization.svg

Die Verbindung kann bekannt als in Homo- bzw. Copolymerisationen vollzogen werden.[10] Die Polymerisationswärme beträgt −59 kJ·mol−1.[16]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Maleinsäureanhydrid bildet anliegend höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat kombinieren Flammpunkt vonseiten 103 °Kohlenstoff.[2][17] Der Explosionsbereich liegt zusammen mit 1,4 Vol.‑% (57 g/m3) denn untere Explosionsgrenze (UEG) weiterhin 7,1 Vol.‑% (290 g/m3) denn obere Explosionsgrenze (OEG).[2][17] Der untere Explosionspunkt beträgt 91 °Kohlenstoff.[2] Die Zündtemperatur beträgt 380 °Kohlenstoff.[2][17] Der Stoff fällt folglich in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Maleinsäureanhydrid ist ein industrielles Zwischenprodukt. Es dient erst einmal dieser Herstellung ungesättigter Polyesterharze[3] wie noch zur Synthese vonseiten Tensiden, Insektiziden, Herbiziden, Fungiziden, Wachstumsregulatoren (z. B. Maleinsäurehydrazid) weiterhin anderen chemischen Verbindungen. Ein Teil wird zu 1,4-Butandiol weiterhin zu Tetrahydrofuran komprimiert.[3] Mit α-Olefinen lässt gegenseitig MSA zu hart alternierenden Copolymeren abwandeln, die denn Schmiermittel große Bedeutung herausstellen.

Gefahrenbewertung

Maleinsäureanhydrid wurde 2013 vonseiten dieser EU in Anlehnung an dieser Verordnung (Europäische Union) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen dieser Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan dieser Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs aufwärts die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neuartig bewertet weiterhin ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich sondern die Aufnahme vonseiten Maleinsäureanhydrid waren die Besorgnisse hinsichtlich hoher (aggregierter) Tonnage weiterhin hohes Risikoverhältnis (Risk Characterisation Ratio, RCR) wie noch dieser vermuteten Gefahren auf Grund sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2013 sondern weiterhin wurde vonseiten Ostmark durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht prestigevoll.[18][19]

Weblinks

  • International Chemical Safety Card (ICSC) sondern Maleic anhydride bei dem National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu MALEIC ANHYDRIDE in dieser CosIng-Datenbank dieser EU-Kommission, abgerufen am 1. November 2021.
  2. abcdefghijklmnopq Eintrag zu Maleinsäureanhydrid in dieser GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Juli 2019. (JavaScript obligatorisch)
  3. abcdef Eintrag zu Maleinsäureanhydrid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. April 2014.
  4. Eintrag zu Maleic anhydride im Classification and Labelling Inventory dieser Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Juli 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer fähig sein die harmonisierte Einstufung weiterhin Kennzeichnung vergrößern.
  5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- weiterhin BAT-Werte (Suche hinten 108-31-6 bzw. Maleinsäureanhydrid), abgerufen am 17. September 2019.
  6. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, Sulfur. 5-25.
  7. abcdef Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie – Bedeutende Vor- weiterhin Zwischenprodukte. 6. Auflage. WILEY-VCH Verlag Ges.m.b.H. & Co. Kommanditgesellschaft auf Aktien, Weinheim 2007, Internationale Standardbuchnummer 978-3-527-31540-6, Sulfur. 408 f. 
  8. Manfred Baerns, Arno Behr, Axel Brehm, Jürgen Gmehling, Kai-Olaf Hinrichsen, Hanns Hofmann, Regina Palkovits, Ulfert Onken, Albert Renken: Technische Chemie. 2. Auflage. Wiley-VCH Verlag Ges.m.b.H. & Co. Kommanditgesellschaft auf Aktien, Weinheim, Germany 2013, Internationale Standardbuchnummer 978-3-527-33072-0, Sulfur. 603. 
  9. abc Brockhaus ABC Chemie, 3. Auflage, Fluor.A. Brockhausverlag Leipzig 1971, Sulfur. 836.
  10. abcdefg Kalium. Lohbeck, H. Haferkorn, Wolfram. Fuhrmann, Stickstoff. Fedke: Maleic and Fumaric Acids. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag, Weinheim, 2012, doi:10.1002/14356007.a16_053.
  11. Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
  12. Winstrom, L.O.; Kulp, L.: Vapor Pressure of Maleic Anhydride – Temperature Range from 35° to 77° in Ind. Eng. Chem. 41 (1949) 2584–2586, doi:10.1021/ie50479a044.
  13. Conn, J.B.; Kistiakowsky, G.B.; Roberts, R.M.; Smith, E.A.: Heats of organic reactions. XIII. Heats of hydrolysis of some acid anhydrides in J. Am. Chem. Soc. 64 (1942) 1747–1752, doi:10.1021/ja01260a001.
  14. Ghitau, M.; Ciopec, M.; Pintea, O.: Study on Diels-Alder reaction for the synthesis of tetrahydrophthalic anhydride in Rev. Chim. (Bucharest) 34 (1983) 299–305.
  15. Horie, T.; Sumino, M.; Tanaka, T.; Matsushita, Y.; Ichimura, T.; Yoshida, J.I.: Photodimerization of Maleic Anhydride in a Microreactor Without Clogging in Org. Process Res. Dev. 14 (2010) 405–410, doi:10.1021/op900306z.
  16. Bandrup, J.; Immergut, E.H.; Grulke, E.A.: Polymer Handbook, 4th Edition, Wiley & Sons Ltd. 2003, Internationale Standardbuchnummer 978-0-471-47936-9, Sulfur. II/370.
  17. abc E. Brandes, Wolfram. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten weiterhin Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag sondern neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
  18. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Report weiterhin Conclusion Document.
  19. Community rolling action nun mal (CoRAP) dieser Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Maleic anhydride, abgerufen am 26. dritter Monat des Jahres 2019.
Normdaten (Sachbegriff): GND: 4168706-1 (OGND, AKS) | LCCN: sh85080133

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Video per Cis-9,10-Dihydro-9,10-Ethanoanthracen-11,12-Dicarbonsäureanhydrid

Synthesis of 9,10-dihydroanthracene-9,10-α,β-succinic anhydride

Actually to be honest I prepared this compound nun mal for fun. I don’t have anything planned with it and If you über den Daumen suggest something interesting I’m willing to try. It’s prepared by Diels-Alder reaction of anthracene and maleic anhydride

Acronyms used:
RBF — round bottomed flask

Note 1. — Weird thing happened during the crystallization, I dissolved most of the compound in 90ml of boiling xylene and then I dissolved the residue in small amount of xylene and got 2 crops, the 1. Was white and the 2. welches yellowish.

Lit.: Laboratorní cvičení z organické chemie Univerzita Pardubice 2004

Frage zu Cis-9,10-Dihydro-9,10-Ethanoanthracen-11,12-Dicarbonsäureanhydrid

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